1. Определение и классификация

Амины – предельные органические вещества, содержащие аминогруппу, которая, в зависимости от амина может иметь следующий вид:

Амины: классификация, номенклатура и способы получения

Аминогруппа


Эту группу можно рассматривать как производные аммиака, в котором атомы водорода заместили на углеводородный радикал.

Аммиак – формула


По количеству замещенных атомов водорода можно классифицировать амины на первичные (замещен только один атом водорода), например, метиламин:

Первичный амин (метиламин)


Вторичные (замещены два атома водорода), например, диметиламин:

Вторичный амин (диметиламин)


Третичные (замещены все три атома водорода), например, триметиламин:

Третичный амин (триметиламин)


Классификация аминов по количеству углеводородных радикалов


Общая формула всех аминов CnH2n+3N, однако, если выделять аминогруппу, то общие формулы первичных, вторичных и третичных аминов будут отличаться: (I – у первичных, II – у вторичных, III – у третичных):

Общие формулы аминов


Так же амины можно классифицировать по характеру радикалов на алифатические (амины жирного ряда, содержащие в качестве радикала остаток предельного линейного углеводорода), циклические и ароматические.

Классификация аминов по типу радикала


  1. Номенклатура аминов

Номенклатура первичных аминов

  1. Радикало-функциональная номенклатура

При наименовании аминов чаще всего используется радикало-функциональная номенклатура органических веществ, особенно это характерно для вторичных и третичных аминов.

За основу берется аминогруппа, а всё, что с ней связано считается радикалом. Сначала дается наименование радикалу, а затем добавляется суффикс «-амин». Например, вещество с формулой CH3-CH2-CH2-NH2 можно назвать пропиламином. Представленный на рисунке изобутиламин можно назвать 2-метилпропиламином-1.

Изобутиламин или 2-метилпропиламин-1


  1. Заместительная номенклатура

Есть и другие методы, которыми можно воспользоваться при наименовании амина, например, заместительная номенклатура. Для этого выделяется самая длинная углеводородная цепь, всё остальное, включая амино-группу, является радикалами-заместителями, которые перечисляют в алфавитном порядке с указанием их мест (номер атома углерода, которому принадлежит данный радикал). Таким образом изобутиламин можно назвать 1-амино-2-метилпропаном.

1-амино-2-метилпропан. Заместительная номенклатура аминов


Номенклатура вторичных и третичных аминов

Для вторичных и третичных аминов характернее радикало-функциональная номенклатура, например:

Метилэтиламин. Вторичные амины


Диметилэтиламин. Третичные амины


  1. Изомерия аминов

Первичные, вторичные и третичные амины с одинаковым количеством углерода являются изомерами друг другу, например, формуле C4H11N соответствуют следующие вещества:

  1. Бутиламин (1-аминобутан) – первичный амин.

Бутиламин (1-аминобутан). Изомерия аминов


  1. Два вторичных амина – диэтиламин и метилпропиламин.

Диэтиламин. Изомерия аминов


Метилпропиламин. Изомерия аминов


  1. Один третичный амин – диметилэтиламин.

Диметилэтиламин. Изомерия аминов


  1. Получение аминов
  1. Алкилирование аммиака галогеналканами (Реакция Гофмана). Одна из первых реакций, использованных для синтеза аминов. В настоящее время в промышленности не используется так как при этой реакции образуется не один необходимый амин, а смесь разных аминов и их солей. В лаборатории амины получают реакцией галогеналкана с избытком аммиака:


Получение амина реакцией Гофмана из галогеналканов

Чтобы легче запомнить данную реакцию, можно изобразить её следующим образом (не отображающим реального процесса):


Как происходит реакция Гофмана

  1. Получение аминов из солей. При взаимодействии солей со щелочами происходит обменная реакция, при которой образуется гидроксид алкиламмония, разлагающийся как разлагается гидроксид аммония:


Обменные реакции солей аминов


Получение аминов из солей при реакции со щелочью

  1. Получение аминов из спиртов. Эта реакция осуществима в более жестких условиях – в присутствии Al2O3 и ThO2 при нагревании до 300ºС.


Получение аминов из спиртов

Эту же реакцию можно представить следующим образом:


Получение вторичного амина при взаимодействии первичного амина со спиртом

  1. Получение аминов восстановлением нитросоединений. Нитросоединение обрабатывают водородом в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni) при нагревании. Так же используют водород, полученный в момент его выделения из реакций кислоты с металлом (Fe + HCl) или щелочи с амфотерным металлом (Al + NaOH).


Получение аминов из нитросоединений

  1. Получение аминов из аминокислот путем их декарбоксилирования (потерей CO2) в присутствии ферментов.


Получение аминов из аминокислот

Процесс можно представить следующим образом:


Получение аминов декарбоксилированием аминокислот