Амины: классификация, номенклатура и способы получения

1. Определение и классификация

Амины – предельные органические вещества, содержащие аминогруппу, которая, в зависимости от амина может иметь следующий вид:

Амины: классификация, номенклатура и способы получения

Аминогруппа

Эту группу можно рассматривать как производные аммиака, в котором атомы водорода заместили на углеводородный радикал.

По количеству замещенных атомов водорода можно классифицировать амины на первичные (замещен только один атом водорода), например, метиламин:

Вторичные (замещены два атома водорода), например, диметиламин:

Третичные (замещены все три атома водорода), например, триметиламин:

Общая формула всех аминов C_nH_2n+3N, однако, если выделять аминогруппу, то общие формулы первичных, вторичных и третичных аминов будут отличаться: (I – у первичных, II – у вторичных, III – у третичных):

Так же амины можно классифицировать по характеру радикалов на алифатические (амины жирного ряда, содержащие в качестве радикала остаток предельного линейного углеводорода), циклические и ароматические.

2. Номенклатура аминов

Номенклатура первичных аминов

1. Радикало-функциональная номенклатура

При наименовании аминов чаще всего используется радикало-функциональная номенклатура органических веществ, особенно это характерно для вторичных и третичных аминов.

За основу берется аминогруппа, а всё, что с ней связано считается радикалом. Сначала дается наименование радикалу, а затем добавляется суффикс «-амин». Например, вещество с формулой CH₃-CH₂-CH₂-NH₂ можно назвать пропиламином. Представленный на рисунке изобутиламин можно назвать 2-метилпропиламином-1.

2. Заместительная номенклатура

Есть и другие методы, которыми можно воспользоваться при наименовании амина, например, заместительная номенклатура. Для этого выделяется самая длинная углеводородная цепь, всё остальное, включая амино-группу, является радикалами-заместителями, которые перечисляют в алфавитном порядке с указанием их мест (номер атома углерода, которому принадлежит данный радикал). Таким образом изобутиламин можно назвать 1-амино-2-метилпропаном.

Номенклатура вторичных и третичных аминов

Для вторичных и третичных аминов характернее радикало-функциональная номенклатура, например:

3. Изомерия аминов

Первичные, вторичные и третичные амины с одинаковым количеством углерода являются изомерами друг другу, например, формуле C₄H₁₁N соответствуют следующие вещества:

1. Бутиламин (1-аминобутан) – первичный амин.

2. Два вторичных амина – диэтиламин и метилпропиламин.

3. Один третичный амин – диметилэтиламин.

4. Получение аминов

1. Алкилирование аммиака галогеналканами (Реакция Гофмана). Одна из первых реакций, использованных для синтеза аминов. В настоящее время в промышленности не используется так как при этой реакции образуется не один необходимый амин, а смесь разных аминов и их солей. В лаборатории амины получают реакцией галогеналкана с избытком аммиака:

Чтобы легче запомнить данную реакцию, можно изобразить её следующим образом (не отображающим реального процесса):

2. Получение аминов из солей. При взаимодействии солей со щелочами происходит обменная реакция, при которой образуется гидроксид алкиламмония, разлагающийся как разлагается гидроксид аммония:

3. Получение аминов из спиртов. Эта реакция осуществима в более жестких условиях – в присутствии Al₂O₃ и ThO₂ при нагревании до 300ºС.

Эту же реакцию можно представить следующим образом:

4. Получение аминов восстановлением нитросоединений. Нитросоединение обрабатывают водородом в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni) при нагревании. Так же используют водород, полученный в момент его выделения из реакций кислоты с металлом (Fe + HCl) или щелочи с амфотерным металлом (Al + NaOH).

5. Получение аминов из аминокислот путем их декарбоксилирования (потерей CO₂) в присутствии ферментов.

Процесс можно представить следующим образом: